O’Higgins viajo hasta el norte, para enfrentar a Cobreloa, por el partido de vuelta de la Copa Chile.
Durante el primer tiempo no existieron grandes momentos, salvó en el minuto 12′, cuando Matías Belmara pone en ventaja a los Rancaguinos, dejando la alegría ya que en el global quedaban por dos goles arriba, tras ganar el partido de ida por la cuenta minima. Pero los locales, no pudieron hacer mucho durante los siguientes minutos, para luego irse al descanso con solo un gol en el marcador.
En el segundo tiempo, los Zorros del Desierto, salieron con todo para revertir el marcador, y esto lo conseguirían con los goles de Leandro Olivera a los 58 minutos y Luciano Parra a los 83. Con esto el global quedaba empatado, y obligaba a la tanda de penales.
Desde los 12 pasos, el Arquero celeste, Augusto Batalla fue el héroe al tapar el cuarto y octavo penal de Cobreloa, dejando a O’Higgins con la primera opción para cerrar la llave, lo cual concretaría con el tiro de Matías Cahais, dejando el marcador 6 – 7 a favor de la Región de O’Higgins.
Con este triunfo, O’Higgins avanzó a los octavos de final de la Copa Chile 2021, quien se enfrentará en la siguiente fase a Ñublense.